Trapanese doc. Da giovanissimo difensore ha militato nel Parma, ma poi è rientrato alla base disputando tre campionati con i granata in serie C. Quindi, ha iniziato a girovagare per tutta Italia, divenendo un punto fermo per la serie C e, sul finire di carriera, è tornato a Trapani conquistando la serie B, anche se in quel campionato non è mai sceso in campo in campionato, ma soltanto in Coppa Italia.
E’ Massimo Lo Monaco, nato il 28 marzo 1980 ad Erice, come ormai la totalità dei trapanesi considerato che l’ospedale Sant’Antonio è stato realizzato in un altro territrio comunale. Il suo esordio vero e proprio nel calcio dei grandi arriva nella stagione 1997-98, a 17 anni, quando il Trapani era stato appena retrocesso in serie C2 ed era stata allestita una squadra che puntava dritta al ritorno in C1. Invece, dopo un campionato tirato in testa, a quella squadra finisce il fiato e chiude quinta, venendo eliminata nelle semifinali dei play-off. Quell’anno, per Massimo Lo Monaco arrivano 17 presenze, 3 in Coppa Italia, 13 in campionato ed una nei play-off.
Resta a Trapani anche l’anno dopo, nel 1998-99, sempre in C2, vivendo il passaggio dal gruppo Bulgarella a quello di Rosano. Mette assieme 26 presenze, 24 in campionato dove viene conquistata una difficile salvezza, e 2 in Coppa Italia. Quindi, rimane anche per la stagione successiva, quella 1999-00, il torneo della grande illusione. Partiti per vincere a mani basse il torneo, piano piano tutti i calciatori vanno via perché non ci sono i soldi. Finisce con una retrocessione in D che apre le porte alla mancata successiva iscrizione ed al passaggio in Eccellenza. Quell’anno per Lo Monaco le presenze sono 16: 2 in Coppa Italia e 14 in campionato, nella prima parte. Poi anche lui è uno di quei calciatori, di fatto, costretti ad andar via.
Diventa, quindi, un calciatore di ‘categoria’. Sempre pronto a dare il proprio apporto in serie C a diverse squadre: Arezzo, Catania, Perugia, Gallipoli e Sorrento, prima di ritornare a Trapani nel 2011-12. I granata sono appena ritornati in terza serie e Boscaglia punta su questo difensore di ‘livello’. Però, a causa di troppi infortuni, il suo rendimento non è quello sperato con 3 sole presenze, una in Coppa Italia e 2 in campionato, perso alla penultima giornata in favore dello Spezia e poi nei play-off con il Lanciano. Per lui quella è una doppia amarezza, perché perse la B da trapanese e con il Trapani, quindi resta per la stagione 2012-13. Gioca le prime due partite in Coppa Italia, poi, però, si infortuna alla caviglia in una amichevole e, di fatto, la sua stagione finisce così, non riuscendo a giocare neanche una partita di campionato.
Al termine del torneo si ritira, dopo 64 partite giocate con il Trapani ed entra a far parte dello staff tecnico di Roberto Boscaglia, mentre successivamente ha fatto parte dello staff di Alessandro Nesta al Frosinone. (nella foto durante uno degli allenamenti con i ciociari).
