Il 20 agosto 1995 l’ex centrocampista del Milan, alla prima da capo allenatore, scese al Provinciale con la Reggiana per il primo turno di Coppa Italia
E’ entrato in campo con l’immancabile cappellino della sua prima parte di carriera da allenatore. E’ uscito dal tunnel e si è accomodato in panchina, dando le indicazioni ai suoi giocatori in quella che era la sua prima partita da capoallenatore. Il 20 agosto 1995 il Trapani ha tenuto a battesimo Carlo Ancelotti, uno degli allenatori più vincenti di sempre.
Era il primo turno di Coppa Italia ed i granata venivano dalla delusione di Gualdo. La squadra era stata completamente trasformata ed all’esordio, in gara unica al Provinciale, c’è la Reggiana che ha deciso di affidare la panchina ad un debuttante, Carlo Ancelotti, il quale aveva appena lasciato il ruolo di viceallenatore dell’Italia con Arrigo Sacchi. Quella partita è finita 1-1 dopo i tempi supplementari, ma a qualificarsi al turno successivo è stata la Reggiana ai calci di rigore 7-6, con i granata che hanno pagato gli errori di Vincenzo De Sio e Enzo Campanella, mentre il primo rigore è stato tirato, e trasformato, da un giovanissimo Vincenzo Italiano, entrato in campo al posto di Peppe Castiglione al 4′ del secondo tempo supplementare.
Da allora, Carlo Ancelotti di strada ne ha fatta tantissima, vincendo in ogni Paese dove è andato ad allenare, come testimonia il suo palmares:
- 4 scudetti (in Italia con il Milan, in Germania con il Bayern Monaco, in Inghilterra con il Chelsea, in Francia con il Paris Saint Germain)
- 3 Coppe Nazionali (d’Italia con il Milan, di Spagna con il Real Madrid, d’Inghilterra con il Chelsea)
- 4 Supercoppe nazionali (d’Italia con Milan, 2 di Germania con il Bayern Monaco, d’Inghilterra con il Chelsea)
- 3 Champions League (2 con il Milan, una con il Real Madrid)
- 2 Mondiali per Club (con il Milan ed il Real Madrid)
- 3 Supercoppe Europee (2 con il Milan e una con il Real Madrid)
- 2 volte allenatore dell’anno (con il Milan nel 2006 e con il Real Madrid 2013/14)
