Ha giocato con il Trapani nel 1974-75 e nel 1975-76. Due tornei nei quali i granata, pur con limitate risorse economiche a disposizione, riuscivano sempre a ben figurare e lui, in questo contesto, era diventato il ‘faro’ della squadra.
Roberto Bicchierai, nato il 22 gennaio 1951, è stato un centrocampista a tuttotondo che ha indossato la maglia del Trapani complessivamente per 80 volte: 40 nella sua prima avventura in maglia granata, nel ’74-75, ed altrettante nella sua seconda esperienza con il Trapani, nel ’75-76 e, in ciascuna stagione, 36 in campionato e 4 in Coppa Italia.
Ha realizzato un solo gol nella sua esperienza in maglia granata, dagli esiti ‘drammatici’. Il 26 ottobre 1975 il Trapani riceveva la Reggina appena retrocessa dalla serie B e vogliosa di ritornare subito tra i cadetti. In quella partita d i granata si imposero con il risultato di 1-0 grazie ad una sua rete. Quel gol mandò in visibilio il pubblico, ma proprio questa gioia costò la vita ad un tifoso che, allo stadio, dopo essere scattato in piedi per esultare insieme agli altri, si accasciò per non rialzarsi mai più.
Al termine delle due esperienze con il Trapani, lasciò definitivamente la Sicilia e si accasò in Calabria, con il Crotone. E quando incontrò il Trapani da avversario, riuscì ance a mettere a segno una rete contro la sua ex squadra. Successivamente, terminata la carriera da calciatore, Bicchierai non ha abbandonato il mondo del calcio ed ha deciso di intraprendere la carriera da allenatore.