Era uno dei punti fermi della Primavera del Trapani ed aveva il grande obiettivo di consacrarsi in prima squadra.
Filippo Tolomello, nato il 30 maggio 2002, con i colori granata addosso c’è cresciuto e a 18 anni era un punto di riferimento della Primavera. Il centrocampista, a livello di prima squadra è stato premiato con l’esordio in campionato sotto la gestione di Vincenzo Italiano che gli ha concesso 55 minuti nell’ultima di campionato in serie C, nell’ininfluente ultima gara di Catanzaro con i granata che erano già certi del secondo posto. Una partita, quella in Calabria, nella quale i trapanesi sono prima andati avanti 3-1 dopo pochissimi minuti dall’avvio della gara, ma poi hanno subito una clamorosa rimota da parte dei giallorossi calabresi che hanno ribaltato il punteggio, aggiudicandosi l’intera posta in palio. Il suo esordio in campionato, pertanto, è avvenuto a 16 anni, 11 mesi e 25 giorni.
Ma la prima partita con i “grandi” avvenne ancora prima: il 4 agosto 2018 nel secondo turno della Coppa Italia, quando il Trapani ha ospitato il Cosenza, perdendo 1-2 ai supplementari. In quell’occasione al 61′ ha preso il posto di Valenti esordendo ufficialmente in prima squadra all’età di 16 anni, 2 mesi e 10 giorni, riuscendo anche a fornire l’assist per il pareggio di Evacuo appena 120 secondi dopo aver messo piede al Provinciale. Come i predestinati.
Conclusa l’esperienza al Trapani è passato al Milan restando in Primavera, quindi, è arrivato il trasferimento al Monterosi in serie C per arrivare al Club Milano, formazione di serie D, e successivamente alla Trestina squadra dell’omonimo centro in provincia di Perugia, che milita sempre in serie D.
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