Cresciuto nelle giovanili dell’Inter, in granata gioca 2 stagioni, nel 2004-05 e nel 2006-07 collezionando 52 presenze e 17 reti
Aveva una forza fisica superiore alla media, ma nonostante questo non è riuscito ad ottenere i risultati che avrebbe meritato. Vittorio Di Maggio, attaccante nato a Palermo il 24 dicembre 1982, ha militato nel Trapani in due stagioni, nel 2004-05 e, poi, nel 2006-07.
Cresciuto nelle giovanili dell’Inter, ha dovuto dire addio ai nerazzurri a causa di un infortunio e nella sua prima esperienza in granata arrivò a stagione in corso, con il Trapani in serie D e collezionò in tutto 19 presenze, mettendo a segno anche 4 gol, alla Casertana, alla Paganese, all’Adrano e, infine, all’Alcamo. E’ il Trapani di Dario Golesano che nella prima parte di stagione diverte, gioca grappoli di gol e fa sognare, ma che cala nel girone di ritorno e si salva con fatica.
Ritorna a Trapani nel 2006-07, la stagione dell’Eccellenza e della penalizzazione di 12 punti. Di Maggio è la punta di diamante del Trapani affidato a Santino Nuccio e che mira quantomeno ai playoff nonostante il -12. E Di Maggio parte con il botto, con 6 gol nelle prime 5 partite, Coppa Italia compresa, ma ben presto la squadra si inceppa e la rimonta in campionato resta un sogno. Così, tra alti e bassi, la salvezza quell’anno passa solo attraverso i playout e per Vittorio Di Maggio le presenze furono 33 (30 in campionato, 2 in Coppa Italia e una nei playout) con 13 gol realizzati (11 in campionato e 2 in Coppa).
