Ha giocato con il Trapani nel 1974-75 e nel 1975-76. Due tornei nei quali i granata, pur con limitate risorse, riuscivano sempre a ben figurare e lui era il ‘faro’.
Roberto Bicchierai, nato il 22 gennaio 1951, è stato un centrocampista a tuttotondo che ha indossato la maglia del Trapani complessivamente per 80 volte: 40 nel ’74-75 ed altrettante nel ’75-76 e, in ciascuna stagione, 36 in campionato e4 in Coppa Italia.
Ha realizzato un solo gol, dagli esiti ‘drammatici’. Il 26 ottobre 1975 il Trapani riceveva la Reggina appena retrocessa dalla serie B ed i granata si imposero 1-0 grazie ad una sua rete. La gioia di quel gol, però, costò la vita ad un tifoso che, allo stadio, dopo essere scattato in piedi, si accasciò per non rialzarsi mai più.
Al termine del biennio in granata passò al Crotone, rifilando una rete al Trapani in una successiva sfida con i granata. Dopo aver appeso gli scarpini al chiodo Bicchierai ha intrapreso la carriera da allenatore.