A volerlo al Trapani era stato Ignazio Arcoleo in vista del campionato di C-2 1993-94 e dopo essersi messo in mostra con la Rossanese, in serie D. E’ cominciata così l’avventura con il Trapani di Massimiliano Scichilone, nato il 19 febbraio 1972.
Nel suo primo anno in granata era chiuso da uno dei più forti tridenti di sempre del Trapani: Barraco-Capizzi-Vasari. Tre calciatori che in quel campionato 1993-94 misero assieme 32 reti, portando di forza i granata in serie C-1. Così per Scichilone era difficile trovare spazio. Ad ogni modo, in quel torneo, disputò 15 partite, 12 in campionato e 3 in Coppa Italia, mettendo a segno quello che rimase l’unica sua rete con il Trapani, nella sconfitta per 4-2 rimediata dai granata sul campo dell’Astrea, i ministeriali, considerato che la squadra appartiene alla polizia penitenziaria.
Al termine di quel campionato il Trapani decise di mandarlo in prestito allo Sciacca, in serie D, e Scichilone rispose alla grande con 17 reti in 32 partite. Così, dopo la delusione di Gualdo, per la rifondazione avviata nel torneo 1995-96, il Trapani lo riportò a casa, con Nicoletti in panchina. Le sue presenze, però, sono ancora meno: 9 totali tra le 8 del campionato e l’unica in Coppa Italia, nella sfida alla Reggiana che segnò l’esordio da allenatore di Carlo Ancelotti e che si concluse con la qualificazione al turno successivo degli emiliani, ma soltanto ai calci di rigore (7-6) dopo che i tempi supplementari si conclusero sull’1-1. E Scichilone mise a segno il suo calcio di rigore.
Il rapporto con il Trapani, quindi, si deteriora e, così, cambia casacca, passando al Marsala, in C2, e cominciando un lungo viaggio per tutto lo Stivale, e che lo porterà all’Arezzo, al Livorno, all’Acireale, all’Ancona, di nuovo all’Acireale e poi ancora al Livorno, prima di chiudere con Thiene, Cavese, Modica, Viterbese ed Armando Picchi Livorno.